Джеймс Джексон был защитником на все сто. В июне 1923 года Джеймс переходит из Мазервелл в Абердин. Клуб отдал за этого футболиста на тот момент рекордную для себя сумму в 2000 фунтов. После двух лет выступления в родных краях, Джексон переберается в Ливерпуль, при чем ему удалось уговорить руководство Абердина снизить цену за себя с 4500 до 1750 фунтов.
К концу десятилетия Джексон основательно закрепился в составе и пропустил всего 2 матча из 126 проведенных Ливерпулем в период с 1928 по 1930 год. Он выступал за Ливерпуль еще три сезона, после чего принял решение завершить свою карьеру футболиста. В 1933 году он получил сан священника. Джексон был глубоко верующим человеком, за это он получил прозвище Пастырь. Можно вспомнить историю его неприязненных отношений с вратарем Ливерпуля Элишом Скоттом, игрок Эвертона Дикси Дин вспоминал: В тот день, когда я забил третий гол, Элиш обозвал меня мало приятными словами, после чего Джеймс подошел ко мне и сказал: «Я больше ни когда не буду играть перед этим человеком».