Ливерпуль показал серьезность своих намерений заполучить Росса, заплатив за него Престону, рекордную для Ливерпуля сумму в 75 фунтов стерлингов. В составе Престона Росс стал двукратным чемпионом высшей лиги. Росс был легендой непобедимого Престон Норт Энд. Он был лучшим бомбардиром сезона 1889-1890 забив 18 голов, в следующем сезоне он оформил 24 мяча, семь из которых влетели в ворота Гайд. Тот матч Престон выиграл с фантастическим счетом 26 – 0.

Переход Росса в Ливерпуль проходил довольно тяжело. Газеты писали, что не смотря на то, что Ливерпуль выкупил Росса у Престона, Джимми упорно не желает выполнять своих обязательств перед новым клубом. Причиной тому они называли покойного брата Джимми – Нику Росса. Который, как говорилось, на смертном одре пожелал, чтобы брат не покидал Норт Энд, за который они вместе играли последние десять лет.
На самом деле причиной такого поведения Росса было его напряженное отношение к Ливерпулю. Но после того как передача была должным образом оформлена, и Ливерпуль выплатил Престону полагающуюся сумму, Росс понял, что его действительно хотят видеть на Энфилде, и ему найдется достойное место в команде. И действительно. В 1895 году Джимми Росс становится вторым в истории капитаном Ливерпуля, переняв почетное звание у Эндрю Ханна.

В первом сезоне за новую команду Росс сыграл 27 матчей и забил 12 голов. К сожалению это не помогло Ливерпулю остаться в высшей лиге, и команда вылетела во второй дивизион.

Росс играл на позиции центрального нападающего и иногда смещался вправо. После сезона во второй лиге, Ливерпуль снова возвращается в высший дивизион. В этом сезоне Росс играет 25 матчей и забивает 23 гола. Ливерпулю удается закрепиться в элитном дивизионе, заняв пятое место. Но в следующем сезоне Росс забивает всего 3 гола в 21 матче.
В конце сезона 1896-1897, Росс и его партнер по команде Майк МакВин, уходят в Бернли, там они доигрывают оставшиеся 4 матча сезона, но это не помогает Бернли остаться в элите, и команда вылетает во вторую лигу. В следующем сезоне Бернли выигрывает вторую лигу, где Росс забил 23 гола в 27 матчах. Вернувшись в первую лигу, Росс после половины сезона переходит в Манчестер Сити, которые двигались во второй дивизион. Всего за горожан Росс отыграл 67 матче и забил 21 гол.
К сожалению, плохое здоровье вынудило Джимми уйти из в футбола в конце сезона 1900-1901.
Джимми Росс страдал заболеванием кожи и скончался от лихорадки 12 июня 1902 года, в возрасте всего 36 лет.