После всего 15 матчей сыгранных за свою местную команду, в 1996 году Дудек присоединился к Фейнорду. Когда Эд де Гуй был продан в Челси, Дудек воспользовался своим шансом. В сезоне 1998/1999 он был признан лучшим вратарем Нидерландской Лиги. Его тренер - Лео Бенхаккер назвал Дудека лучшим вратарем последних 30 лет. Дудек был близок к переходу в Арсенал, но сделка провалилась, и он присоединился к Ливерпулю.

В первом сезоне, в Ливерпуле, Дудек был просто великолепен, но в сезоне 2002/2003 он получил травму и его место занял Кирклэнд. Когда дудек залечил свою травму, Кирклэнд вновь вернулся на скамейку запасных.

Дудек был удостоен статуса героя в Ливерпуле, после победы в финальном матче Лиге Чемпионов против А.С. Милана в 2005 году. Его шаткие ноги запомнятся так же, как и его сейвы против Шевченко. Отбить мяч, пущенный украинцем в паре метров от ворот, казалась никому не посильной задачей, тем не менее, Дудек справился, и когда тот же боец пробивал решающий пенальти, сейв Дудека принес Ливерпулю 5 по счету победу в Лиге Чемпионов. Дудек потерял статус «номера один» после того, как к команде присоединился Хосе Рейна. Как бы там ни было Большой Поляк в воротах всегда будет частью истории Энфилда.

Разочаровавшись в отсутствии шансов играть за первую команду в Ливерпуле, Дудек принял любопытное предложение Мадридского Реала, где он стал дублером первого номера – Икера Касильяся. Конечно, нет ничего плохого в том, чтобы попасть в книгу Реала, но если ты действительно хочешь играть за первую команду, то вряд ли это было правильное решение. Дудек провел один матч в испанской лиге, в сезоне 2007/2008, который стал для Реала победным.

В последние годы Дудека не вызывали в сборную Польши, тем не менее, он вернулся под стартовым номером - 11 и сыграл 14-ого октября 2009 года, в матче квалификации на Чемпионат Мира против Словакии, который в итоге закончился поражением поляков 0-1.

Ежи снова понял, что ему не удастся сместить Икера Касильяса в сезоне 2009/2010 когда ему исполнилось 37 лет. Количество выступлений уменьшилось еще больше после унизительного поражения от команды нишей лиги 4-1, в игре за «Кубок Короля». Похоже, что время Ежи в Мадридском реале подходит к концу, хотя испанские СМИ предъявляют претензии и просят оставить опытного игрока еще на один сезон.