Гарри Брэдшоу - первый игрок Ливерпуля, который удостоился мирового признания. Брэдшоу стал чистым нападающим во второй половине дебьютного сезона в Ливерпуле. Отыграв 14 игр нападающим, Гарри забил 6 голов, которые помогли клубу стать чемпионом второго дивизиона. Ливерпуль остался в той же лиге, но не сбавил обороты, как и Гарри, который 17 раз заставлял вратарей соперника доставать мяч из сетки собственных ворот. Сезон 1895-96 годов закончился для Брэдшоу 12-ю голами в личном зачете и победой во втором дивизионе. Снижение показателя результативности связано также с тем, что Брэдшоу в силу своей универсальности зачастую был использован на флангах.

Следующей командой в карьере Гарри стал лондонский Тоттенхэм, в который он перебрался после окончания сезона 1897-98. В первом своем сезоне он выступал на левом фланге атаки "Шпор", провел 52 матча и забил 13 голов.

Последнюю свою игру он провел в футболке клуба Темз Айронворкс, который переименовался в Вест Хэм Юнайтед, 9 декабря 1899 года.
В том матче Гарри забил единственный мяч своей команды, однако этого было недостаточно чтобы избежать поражения. Через две недели Брэдшоу умер от неизлечимого тогда туберкулеза в возрасте 26 лет. 2 апреля 1900 два бывших его лондонских клубах Тоттенхэм и Темз Айронворкс организовали благотворительный матч, доход от которой пошел на помощь семье Гарри Брэдшоу.